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サルバルサン (Salvarsan) は歴史的な梅毒治療薬のひとつ。名称は「救世主」を意味する「Salvator」と、ヒ素を意味する「arsenic」から取られており、ドイツのIG・ファルベン社の商標登録である。

パウル・エールリヒと秦佐八郎が合成した有機ヒ素化合物で、スピロヘータ感染症の特効薬。毒性を持つヒ素を含む化合物であり副作用が強いため、今日では医療用としては使用されない。

◆ 発見の経緯

1910年、エールリヒと秦の二人は共同で、同薬をアニリン系色素から合成し、動物実験により梅毒に有効であることを証明した。これは合成物質による世界最初の化学療法剤で後に鼠咬症、ワイル病、イチゴ腫に対しても有効であることが確認された。

◆ 性質・製法

・ 形状:淡黄色の粉末状

・ 組成式:C₆H₆AsNO₂

・ 式量:183.04

・ 製法:フェノールを出発物質として3-アミノ-4-オキシフェニルヒ素とし、これを還元する。

◇ 構造

従来はヒ素-ヒ素の二重結合を含む上図Aのような2量体構造であると考えられていたが、ヒ素は二重結合を作りにくいことが知られており、この構造式には疑問が持たれていた。近年、右図のようなヒ素3員環や5員環を含む多量体構造が正しいとの説が発表されたLloyd, N. C.; Morgan, H. W.; Nicholson, B. K.; Ronimus, R. S. (2005). "The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate". Angew. Chem., Int. Ed. 44: 941–944. 。生体内では酸化されて分解し、単量体として作用することが知られている。

◆ 参考文献

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・サルバルサン page1